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Hydrochloric Acid → 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid

HRID 595702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595702
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Br:20])=[CH:4][C:5]2[C:9]([CH:10]=1)=[N:8][N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[C:6]=2[C:18]#N.[OH2:21].Cl.[OH-:23].[Na+]>>[NH2:1][C:2]1[C:3]([Br:20])=[CH:4][C:5]2[C:9]([CH:10]=1)=[N:8][N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[C:6]=2[C:18]([OH:23])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 903324396-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 903325166-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acidAusbeute 85 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile (50 mg, 0.14 mmol) in 10% NaOH (5 mL) was heated at 100° C. for 48 h. The reaction mixture was cooled to RT and poured into water (10 mL). After pH was adjusted to 4 with 1 N HCl, the mixture was extracted with EtOAc. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to get 6-amino-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole-3-carboxylic acid (45 mg, yield: 85%). 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.20 (s, 1H), 7.77˜7.82 (m, 2H), 7.45˜7.52 (m, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.61 (s, 1H), 5.60 (s, 2H). MS (M+H)+: 350/352.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b049edf44a5a4d9b87609a60b4a7a962
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243002B2

Notizen zur Reaktion

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