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Allyltributylstannane → 2-(3-allyl-6-chloropyridin-2-yl)-4-fluoro-1H-indole

HRID 595713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595713
FC(F)(F)S(O[C:7]1[C:8]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[C:20]([F:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:9][C:10]([Cl:13])=[CH:11][CH:12]=1)(=O)=O.[CH2:26]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:27]=[CH2:28].[Li+].[Cl-]>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:28]([C:7]1[C:8]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[C:20]([F:23])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[N:9][C:10]([Cl:13])=[CH:11][CH:12]=1)[CH:27]=[CH2:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 433294Lithium ChlorideHCID 903335466-chloro-2-(4-fluoro-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 903339482-(3-allyl-6-chloropyridin-2-yl)-4-fluoro-1H-indoleAusbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-chloro-2-(4-fluoro-1H-indol-2-yl)pyridin-3-yl trifluoromethanesulfonate (2 g, 5.1 mmol), allyltributylstannane (2 g, 6.1 mmol) and anhydrous LiCl (256 mg, 6.1 mmol) in THF (30 mL), Pd(PPh3)4 (588 mg, 0.51 mmol) was added under N2 protection. The reaction mixture was stirred at 60° C. overnight. After it was concentrated in vacuo, the residue was purified by column chromatography (PE:EA=400:1˜100:1) to give the product of 2-(3-allyl-6-chloropyridin-2-yl)-4-fluoro-1H-indole (1 g, yield: 68%). 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 9.72 (s, 1H), 7.57 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.12˜7.24 (m, 3H), 7.02 (s, 1H), 6.77 (t, J=8.0 Hz, 1H), 6.04˜6.12 (m, 1H), 5.25 (d, J=10.0 Hz, 1H), 5.13 (d, J=17.2 Hz, 1H), 3.74 (d, J=6.0 Hz, 2H). MS (M+H)+: 287/289.

Aufarbeitung

  1. additionwas added under N2 protection
  2. concentrationAfter it was concentrated in vacuo
  3. customthe residue was purified by column chromatography (PE:EA=400:1˜100:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e417a7062404406d8dfaeaf6d78ba335
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243002B2

Notizen zur Reaktion

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