StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 5-(5-(2-(benzyloxy)-1-fluoroethyl)-6-chloropyridin-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

HRID 595769
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595769
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:20]=[C:19]([N:21]([CH3:26])[S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[C:18](B4OC(C)(C)C(C)(C)O4)=[CH:17][C:11]=3[C:12]=2[C:13]([NH:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:36]([O:43][CH2:44][CH:45]([C:47]1[C:48]([Cl:54])=[N:49][C:50](Br)=[CH:51][CH:52]=1)[F:46])[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH2:36]([O:43][CH2:44][CH:45]([C:47]1[CH:52]=[CH:51][C:50]([C:18]2[C:19]([N:21]([CH3:26])[S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][C:10]3[O:9][C:8]([C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)=[C:12]([C:13]([NH:15][CH3:16])=[O:14])[C:11]=3[CH:17]=2)=[N:49][C:48]=1[Cl:54])[F:46])[C:37]1[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 682394022-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamideHCID 903324543-(2-(Benzyloxy)-1-fluoroethyl)-6-bromo-2-chloropyridine

Produkt 1

HCID 903324655-(5-(2-(benzyloxy)-1-fluoroethyl)-6-chloropyridin-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide
Ausbeute 72,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)KatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed solution of 2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamide (714 mg, 1.422 mmol) and 3-(2-(benzyloxy)-1-fluoroethyl)-6-bromo-2-chloropyridine (490 mg, 1.422 mmol) in 1,4-Dioxane (15 ml) and water (2 mL) was added K2CO3 (393 mg, 2.84 mmol) and Pd(dppf)Cl2 (100 mg, 0.137 mmol) under N2 protection. The resulting mixture was heated to 85° C. and stirred for 6 h. The reaction was cooled, filtered through a pad of celite and washed with ethyl acetate. The combined filtrate was evaporated in vacuo. The resulting residue was purified using column chromatography (eluted with 0-20% ethyl acetate/DCM) to provide 5-(5-(2-(benzyloxy)-1-fluoroethyl)-6-chloropyridin-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (660 mg, yield: 67%). MS (M+H)+: 641.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationfiltered through a pad of celite
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. customThe combined filtrate was evaporated in vacuo
  5. customThe resulting residue was purified
  6. washcolumn chromatography (eluted with 0-20% ethyl acetate/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6506aa55cff4623b8e8daf7a353b54a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09243002B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion