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Nitrogen → tert-butyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate

HRID 595815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595815
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH2:8][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH:11]=1)(=O)=O.N#N.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC1(C)C(C)(C)OB([C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([NH2:43])=[N:41][CH:42]=2)O1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[NH2:43][C:40]1[N:41]=[CH:42][C:37]([C:7]2[CH2:8][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:10][CH:11]=2)=[CH:38][CH:39]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 947NitrogenHCID 11430Potassium CarbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amineHCID 59648037tert-Butyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 66742367
tert-butyl 3-(6-aminopyridin-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
Ausbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate (400 mg, 0.882 mmol) in THF (10 mL) was purged with N2 for 5 min and then was added potassium carbonate (610 mg, 4.41 mmol), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine (233 mg, 1.059 mmol), Pd(PPh3)4 (10.20 mg, 8.82 μmol) and water (0.1 mL). The reaction mixture was heated and stirred at 70° C. overnight. The reaction mixture was poured to saturated sodium bicarbonate solution and extracted with ethyl ether. The organic layer was separated, washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product was purified by flash chromatography (0-10% MeOH/DCM) to yield the desired product (180 mg, 54.6%). LCMS (m/z): 262.2 (MH+), 0.598 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. extractionextracted with ethyl ether
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe crude product was purified by flash chromatography (0-10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebd55cf8bb2d4b109d44e751e4505dde
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

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