StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → (S)-4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-N-(1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide

HRID 595942
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595942
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([OH:14])=O)=[C:10]([F:17])[CH:9]=2)=[CH:6][C:5]([Br:18])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:19][C@@H:20]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([Cl:29])[CH:24]=1)[CH2:21][OH:22].O.CCOC(C)=O>C1COCC1>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][C:11]([C:12]([NH:19][C@@H:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([Cl:29])[CH:24]=3)[CH2:21][OH:22])=[O:14])=[C:10]([F:17])[CH:9]=2)=[CH:6][C:5]([Br:18])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 59694427(S)-2-amino-2-(3-chlorophenyl)ethanolHCID 1180467884-(2-Amino-5-bromopyridin-3-yl)-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 118046407(S)-4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-N-(1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-2-fluorobenzoic acid (300 mg, 0.964 mmol) in THF (8.036 mL) was added (S)-2-amino-2-(3-chlorophenyl)ethanol (331 mg, 1.157 mmol). The reaction mixture was stirred for 15 h. After water was added, the reaction mixture was worked up with EtOAc, the organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, filtered off and concentrated in vacuo. The crude (S)-4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-N-(1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide was used for the next step without further purification. LCMS (m/z): 464.1/466.1 (MH+), 0.69 min.

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  2. filtrationfiltered off
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude (S)-4-(2-amino-5-bromopyridin-3-yl)-N-(1-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl)-2-fluorobenzamide was used for the next step without further purification
  5. custom464.1/466.1 (MH+), 0.69 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a028974886b4cff8ba4e7a4d3512b0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion