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Sodium borohydride → tert-butyl 4-(3-amino-6-((1R,3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate

HRID 596021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596021
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:16]2[CH:28]=[CH:27][C:19]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=[C:18]([F:29])[CH:17]=2)=[N:4][C:5]([C@@H:8]2[CH2:13][CH2:12][C:11](=[O:14])[C@H:10]([F:15])[CH2:9]2)=[CH:6][N:7]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:16]2[CH:28]=[CH:27][C:19]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:24])[CH3:25])=[O:21])=[C:18]([F:29])[CH:17]=2)=[N:4][C:5]([C@H:8]2[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([OH:14])[C@@H:10]([F:15])[CH2:9]2)=[CH:6][N:7]=1.[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:16]2[CH:28]=[CH:27][C:19]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:24])[CH3:25])=[O:21])=[C:18]([F:29])[CH:17]=2)=[N:4][C:5]([C@@H:8]2[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([OH:14])[C@H:10]([F:15])[CH2:9]2)=[CH:6][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 118049846(+/-)-tert-butyl 4-(3-amino-6-((1R,3R)-3-fluoro-4-oxocyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate

Produkt 2

HCID 118045246tert-butyl 4-(3-amino-6-((1R,3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoateAusbeute 47 %HCID 118045514(+/-)-tert-butyl 4-(3-amino-6-((1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate
Ausbeute 43,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (+/−)-tert-butyl 4-(3-amino-6-((1R,3R)-3-fluoro-4-oxocyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate (1.9 g, 4.71 mmol) in MeOH (47.1 mL) was added NaBH4 (0.267 g, 7.06 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred for 2 h. After quenched with sat. NaHCO3 solution, the reaction mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography eluting with flat 35% of EtOAc in heptane to provide (+/−)-tert-butyl 4-(3-amino-6-((1S,3S,4S)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate (839 mg, 2.07 mmol, 43.9%) and (+/−)-tert-butyl 4-(3-amino-6-((1R,3R,4R)-3-fluoro-4-hydroxycyclohexyl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzoate (900 mg, 2.22 mmol, 47%). LCMS (m/z): 406.3 (MH+), 0.85 min and 406.3 (MH+), 0.85 min respectively.

Aufarbeitung

  1. customAfter quenched with sat. NaHCO3 solution
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography
  8. washeluting with flat 35% of EtOAc in heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa288fce9fa64dae8a97928a674f91b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

Notizen zur Reaktion

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