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Potassium Carbonate → 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]piperidine-2,6-dione

HRID 596128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596128
[C:1]1(=[O:8])[NH:6][C:5](=[O:7])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH2:21]Cl)=[CH:19][CH:18]=1>CC(C)=O.[N+](CCCC)(CCCC)(CCCC)CCCC.[I-]>[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:24]=[CH:23][C:20]([CH2:21][N:6]2[C:5](=[O:7])[CH2:4][CH2:3][CH2:2][C:1]2=[O:8])=[CH:19][CH:18]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 70726Glutarimide

Produkt 1

HCID 665869941-[(4-Methoxyphenyl)methyl]piperidine-2,6-dioneAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Glutarimide (5 g, 44.2 mmol) was suspended in acetone (Volume: 100 mL) and then K2CO3 (12.22 g, 88 mmol), Bu4NI (3.27 g, 8.84 mmol) and 4-methoxybenzyl chloride (6.02 mL, 44.2 mmol) were added. The mixture was agitated at room temperature overnight and filtered through celite and then concentrated in vacuo and the residue purified by flash chromatography (0-50% EtOAc/heptane) to afford 8.99 g of the desired product as a colorless solid. LCMS (m/z): (MH+), 234.2, 0.66 min.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customthe residue purified by flash chromatography (0-50% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f6d07bcd2764ea79347d0906225801d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242996B2

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