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Phosphoric Acid → 7-Acetoacetamido-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 596793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596793
[C:1]([NH:7][CH:8]1[C:23](=[O:24])[N:10]2[C:11]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:12]([CH2:15]OC(=O)C)[CH2:13][S:14][C@H:9]12)(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4].C(=O)([O-])O.[Na+].[CH3:30][C:31]1[O:35][C:34]([SH:36])=[N:33][N:32]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.P(=O)(O)(O)O>O.C(OCC)(=O)C>[C:1]([NH:7][CH:8]1[C:23](=[O:24])[N:10]2[C:11]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[C:12]([CH2:15][S:36][C:34]3[O:35][C:31]([CH3:30])=[N:32][N:33]=3)[CH2:13][S:14][C@H:9]12)(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 1004Phosphoric AcidHCID 1061PhosphateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 887151507-Acetoacetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acidHCID 178434159HCID 178434159, Verbindung

Produkt 1

HCID 131710664
7-Acetoacetamido-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.178 g. of 7-acetoacetamido-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid, 0.42 g. of sodium hydrogen carbonate, 0.64 g. of 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol and 10 ml. of a phosphate buffer of pH 6.4 is heated at 55°-60° C for 16 hours. After cooling, the reaction mixture is shaken with ethyl acetate and the water layer is taken, adjusted to pH 2 with 50 % phosphoric acid and extracted three times with ethyl acetate. The extracts are pooled, washed with water and dehydrated over sodium sulfate. Then, the solvent is distilled off and ether is added to the residue, whereupon 0.10 g. (48 %) of 7-acetoacetamido-3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid is obtained as crystals melting at 80°-85° C(decomp.).

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 0.178 g
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted three times with ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. distillationThen, the solvent is distilled off
  6. additionether is added to the residue, whereupon 0.10 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d48a21fcf174b318f54198c022910f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04012379

Notizen zur Reaktion

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