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Benzene → 1-Methyl-1,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester

HRID 596912
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596912
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[C:3]([CH2:10][CH2:11][SH:12])=[CH:2]1.[C:13]([O:19][CH3:20])(=[O:18])[CH2:14][C:15]([CH3:17])=O.C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>O>[CH3:20][O:19][C:13](=[O:18])[CH2:14][C:15]1([CH3:17])[C:2]2[NH:1][C:9]3[C:4]([C:3]=2[CH2:10][CH2:11][S:12]1)=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 241BenzeneHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7757Methyl acetoacetateHCID 122442792-(1H-indol-3-yl)ethane-1-thiol

Produkt 1

HCID 538355841-Methyl-1,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Indole-3-ethanethiol (1.5 g.) and methyl acetoacetate are mixed with 50 ml. of benzene and the solution heated for 30 min. (bath temperature 70°-80° C.). p-Toluenesulfonic acid (0.15 g.) is added and the reaction mixture is subjected to reflux and stirring for 12 hours. Water formed in the reaction mixture during this period is collected by a water separator. After cooling the benzene solution is washed with a 10% solution of sodium bicarbonate, water, saturated brine and dried over sodium sulfate. Evaporation of the benzene solution yields the ester, 1-methyl-1, 3,4,9-tetrahydrothiopyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester as a semi-solid, γmaxCHCl3 1715 cm-1.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux
  2. customis collected by a water separator
  3. temperatureAfter cooling the benzene solution
  4. washis washed with a 10% solution of sodium bicarbonate, water, saturated brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customEvaporation of the benzene solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80f83c90e9b74e81bea9e7ce0fefe53a
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04012417

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