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Acetone → 1-[4-(p-Fluorophenyl)-4-hydroxy-2-butenyl]-4-(p-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine

HRID 596948
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 596948
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[F:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([OH:32])[C:15]#[C:16][CH2:17][N:18]2[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)([OH:24])[CH2:20][CH2:19]2)=[CH:10][CH:9]=1.CC(C)=O>CCOCC>[F:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH:14]([OH:32])[CH:15]=[CH:16][CH2:17][N:18]2[CH2:19][CH2:20][C:21]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([Cl:31])=[CH:29][CH:30]=3)([OH:24])[CH2:22][CH2:23]2)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 132773661-[4-(p-Fluorophenyl)-4-hydroxy-2-butynyl]-4-(p-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidineHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 536616361-[4-(p-Fluorophenyl)-4-hydroxy-2-butenyl]-4-(p-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidineAusbeute 124,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To an ethereal solution (14 ml) of lithium aluminum hydride (0.37 g) was added a solution of 1-[4-(p-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-butynyl]-4-(p-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine (1.20 g) in ether (13 ml) under ice-cooling. After stirring at 10° C for 1.5 hours and further at 25° C for 4 hours, acetone was added thereto in order to consume excess of lithium aluminum hydride. The resulting mixture was poured into an aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extracts were washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to afford 1-[4-(p-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-butenyl]-4-(p-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine (1.50 g) as white needles, M.P. 149° - 151° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customin order to consume excess of lithium aluminum hydride
  3. additionThe resulting mixture was poured into an aqueous ammonium chloride solution
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe ethyl acetate extracts were washed with water
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a182c0a3181448c955cfcd64ba5e69e
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04012515

Notizen zur Reaktion

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