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Hexane → Dimethyl 3-phenylthiocyclobutane-1,2-dicarboxylate

HRID 5975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5975
[C:1]([O:9][CH3:10])(=[O:8])/[CH:2]=[CH:3]\[C:4]([O:6][CH3:7])=O.C([S:13]C1C=CC=CC=1)=C.[Cl-].[Cl-].[CH2:22]([Al+2])[CH3:23].[CH3:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30]>ClCCCl.C(Cl)Cl>[C:27]1([CH:22]2[CH2:23][CH:3]([C:4]([O:6][CH3:7])=[S:13])[CH:2]2[C:1]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH:26]=[CH:25][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 74572Phenyl Vinyl SulfideHCID 5271565Dimethyl maleateHCID 16686341Ethyl aluminium dichloride

Produkt 1

HCID 86746186Dimethyl 3-phenylthiocyclobutane-1,2-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dimethyl maleate (0.50 mL, 4 mmol) and phenyl vinyl sulfide (0.52 mL, 4 mmol) in 17 mL of 1,2-dichloroethane under nitrogen atmosphere, was added 1 equivalent (4 mL of a 1 M solution in hexane) of ethylaluminum dichloride. The resultant solution was heated at 85° C. for 18 h and then diluted with 75 mL of methylene chloride. The methylene chloride solution was washed three times with saturated aqueous ammonium chloride and once with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to give 0.98 g of the title compound; EI-MS, m/e (rel intensity): 280 (M+, 14), 136 (100).

Aufarbeitung

  1. washThe methylene chloride solution was washed three times with saturated aqueous ammonium chloride
  2. dry with materialonce with brine, dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfd97c6b760d447ab41eb374f30d7b03
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05246931

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