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Sodium Chloride → (4-Chloro-2-fluorophenyl)(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanone

HRID 597856
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 597856
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5](/[N:8]=[C:9](/N(C)C)\[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:15][C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=1[F:25])=[O:17].[Cl-].[Na+].S([O-])([O-])(=O)=O.[Mg+2]>CC(=O)OCC.O.CN(C)C=O>[Cl:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:16]([C:15]2[N:6]3[N:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]3=[N:8][C:9]=2[CH3:10])=[O:17])=[C:19]([F:25])[CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)HCID 450810122-Chloro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)ethan-1-oneHCID 178463304HCID 178463304, Verbindung

Produkt 1

HCID 56954583(4-Chloro-2-fluorophenyl)(6-chloro-2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)methanoneAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

In a round bottom flask combine (E)-N′-(6-chloropyridazin-3-yl)-N,N-dimethylacetimidamide (36.61 g, 184.3 mmol), 2-chloro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)ethanone (38.15 g, 1 equiv.), and dimethylformamide (150 mL). Place under nitrogen then heat at 120° C. for 4 h. Let cool to RT and stir overnight. Dilute with EA (1 L) and water (500 mL). Extract organics three times with water followed by aqueous saturated sodium chloride aqueous. Dry organics over anhydrous magnesium sulfate. Filter and concentrate in vacuo. Purify by silica plug (hexane→4:1 hexane:EA→3:1 hexane:EA→2:1 hexane:EA→1:1 hexane:EA) and isolate the title compound (33.8 g, 57%) as a light green solid. LCMS (4 min=324.0, 326.0, M+1).

Aufarbeitung

  1. customIn a round bottom flask combine
  2. temperatureLet cool to RT
  3. filtrationFilter
  4. concentrationconcentrate in vacuo
  5. customPurify by silica plug (hexane→4:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a133918b155450c86a4f24fad571d22
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897600B2

Notizen zur Reaktion

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