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methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-hydrazinylidene-3-oxopropanoate → Methyl 5-chloro-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylate

HRID 598154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598154
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4](F)[C:3]=1[C:9](=[O:17])[C:10](=[N:15][NH2:16])[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12]>COCCOCCOCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]2[C:3]=1[C:9](=[O:17])[C:10]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])=[N:15][NH:16]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 178501731methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-hydrazinylidene-3-oxopropanoate

Produkt 1

HCID 67267740Methyl 5-chloro-4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylateAusbeute 66,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8189TriglymeLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4.2 g (16 mmol) of methyl 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-2-hydrazono-3-oxopropionate in 12 mL of triglyme was heated to 140° C. for 48 h. The slurry was then cooled to room temperature and the precipitate was collected by filtration. The precipitate was washed with diisopropyl ether and dried in vacuo to give 2.55 g (66%) of the title compound as a tan powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe slurry was then cooled to room temperature
  2. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  3. washThe precipitate was washed with diisopropyl ether
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a772b97b19494f9aba28cd908cd5b0b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897607B2

Notizen zur Reaktion

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