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7-benzyloxy-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline → 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-ol

HRID 598345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598345
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]2[C:13]3[N:21]([CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:20]([CH3:26])=[N:19][C:14]=3[CH:15]=[N:16][C:17]=2[CH:18]=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[Pd].C(O)C>[CH3:26][C:20]1[N:21]([CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:13]2[C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:8])=[CH:18][C:17]=3[N:16]=[CH:15][C:14]=2[N:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 670509187-benzyloxy-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 1363405372-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-olAusbeute 55,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Benzyloxy-2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline (16.11 g, 46.6 mmol), 10% palladium on carbon (4.96 g), and ethanol (380 mL) were combined. The mixture was shaken overnight under 50 psi (3.4×105 Pa) of hydrogen and then filtered. The solids were washed with ethyl acetate, and the filtrate was concentrated. Diethyl ether was added to the residue and a green solid formed. The solid was recrystallized from acetonitrile to give 6.63 g of 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-7-ol as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washThe solids were washed with ethyl acetate
  3. concentrationthe filtrate was concentrated
  4. additionDiethyl ether was added to the residue
  5. customa green solid formed
  6. customThe solid was recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d13caf60ec54486cb5422b1c6383147d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897597B2

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