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Binap, (A+-)- → [4-(2-Morpholin-4-yl-pyridin-4-ylamino)-naphthalen-1-yl]-oxo-acetic acid methyl ester

HRID 598717
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 598717
[N:1]1([C:7]2[CH:12]=[C:11]([NH2:13])[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH3:14][O:15][C:16](=[O:30])[C:17]([C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22](Br)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:14][O:15][C:16](=[O:30])[C:17]([C:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]([NH:13][C:11]2[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]([N:1]3[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]3)[CH:12]=2)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 634876Binap, (A+-)-HCID 238188102-(Morpholin-4-yl)pyridin-4-amineHCID 59379801(4-Bromo-naphthalen-1-yl)-oxo-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 59379817[4-(2-Morpholin-4-yl-pyridin-4-ylamino)-naphthalen-1-yl]-oxo-acetic acid methyl esterAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Lösungsmittel
HCID 21840791Dioxane tolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Morpholin-4-yl-pyridin-4-ylamine (159 mg, 0.88 mmol) and (4-Bromo-naphthalen-1-yl)-oxo-acetic acid methyl ester (18) (260 mg, 0.89 mmol) were suspended in 6 mL toluene/Dioxane 1/1 and Pd(OAc)2 (6 mg, 3 mol %), BINAP (27 mg, 5 mol %) and CS2CO3 (858 mg, 2.64 mmol) were added. The reaction mixture was stirred from 80° C. to 80° C. over 18 hrs. The cooled mixture was purified by column chromatography (0-100% EtOAc/Hex) to yield 140 mg of product. This product was subjected to the methods described previously to obtain the final compounds of interest.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled mixture was purified by column chromatography (0-100% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-471ba277d1b44d6789569f174e2ae90c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897599B2

Notizen zur Reaktion

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