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Diisopropylethylamine → 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl (E)-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]acrylate

HRID 599537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 599537
C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14](/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]([OH:28])=[O:27])[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N:18]1[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[N:20]=[CH:19]1.[F:29][C:30]1[CH:39]=[CH:38][C:33]([C:34](=[O:37])[CH2:35]Br)=[CH:32][CH:31]=1.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:13]=[C:14](/[CH:24]=[CH:25]/[C:26]([O:28][CH2:35][C:34]([C:33]2[CH:38]=[CH:39][C:30]([F:29])=[CH:31][CH:32]=2)=[O:37])=[O:27])[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[N:18]1[CH:22]=[C:21]([CH3:23])[N:20]=[CH:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 967492-Bromo-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-oneHCID 59528030(E)-3-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]acrylic acidHCID 86585896Sodium bicarbonate water

Produkt 1

HCID 866151402-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl (E)-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]acrylateAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

IPEA (0.28 mL) was added to a solution of (E)-3-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]acrylic acid (200 mg) and 4-fluorophenacyl bromide (185 mg) in DMF (3 mL), and the reaction solution was stirred at room temperature for one hour. Ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate water were added to the reaction solution, and the organic layer was separated. The resulting organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was suspended in diethyl ether, and the solid was collected by filtration to obtain 230 mg of the title compound. The property values of the compound are as follows.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. dry with materialThe resulting organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. filtrationthe solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c90fa0e1de44739b9cf0db1763f2332
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07897632B2

Notizen zur Reaktion

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