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Phosphorus oxychloride → Ethyl 4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate

HRID 600463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600463
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]=[C:14](O)[C:9]=2[NH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].O=P(Cl)(Cl)[Cl:18]>CCOCC>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]=[C:14]([Cl:18])[C:9]=2[NH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 178469880HCID 178469880, Verbindung

Produkt 1

HCID 52987614Ethyl 4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylateAusbeute 83,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

4,6-Diazaindole 4 (2.74 g, 13.2 mmol) was slurried in POCl3 (37 mL, 400 mmol) and heated at 105° C. for 3.5 h. The reaction mixture was cooled, diluted with Et2O (150 mL) and the resulting precipitate was collected by filtration, rinsed with EtOAc and Et2O and dried under vacuum to yield 7-chloro-4,6-diazaindole 5 (2.48 g, 11.0 mmol, 83%) as a yellow powder which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washrinsed with EtOAc and Et2O
  4. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-545997e8ed514a9aa7a354ff36f76649
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902204B2

Notizen zur Reaktion

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