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Sodium Carbonate → 7-Benzyl-3-pentyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

HRID 600571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 600571
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:15](=[O:17])[NH:14][C:13](=[O:18])[NH:12][C:11]=2[N:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].I[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30]>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:15](=[O:17])[NH:14][C:13](=[O:18])[N:12]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:11]=2[N:10]=[CH:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 123351-IodopentaneHCID 125005077-Benzyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

Produkt 1

HCID 598538537-Benzyl-3-pentyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dioneAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

7-Benzyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione (5.0 g, 21 mmol) was mixed with sodium carbonate (3.3 g, 31 mmol) and 1-iodopentane (4.0 mL, 31 mmol) in DMF (60 mL). After being stirred at 40° C. for 18 h, the reaction mixture was diluted with water and EtOAc. The aqueous layer was extracted with EtOAc twice. The combined organic layers were dried, filtered and concentrated. The resulting white solid was collected and dried in vacuum oven at 50° C. for 18 h to provide the desired product (2.84 g, 44% yield). LCMS calculated for C17H21N4O2 (M+H): 313.2. found: 313.2.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc twice
  2. customThe combined organic layers were dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resulting white solid was collected
  6. customdried in vacuum oven at 50° C. for 18 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb4967d70d304161bb035b0f93a3e2cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902205B2

Notizen zur Reaktion

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