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Potassium Carbonate → 2-[(3-[1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]-8-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)oxy]acetamide

HRID 601364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601364
[CH:1]1([CH2:4][NH:5][N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([OH:16])=[C:8]([C:17]3[NH:22][C:21]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([OH:30])=[C:26]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:20]=4[S:19](=[O:32])(=[O:31])[N:18]=3)[C:7]2=[O:33])[CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:35][C:36]([NH2:38])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH:1]1([CH2:4][NH:5][N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([OH:16])=[C:8]([C:17]3[NH:22][C:21]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:30][CH2:35][C:36]([NH2:38])=[O:37])=[C:26]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:20]=4[S:19](=[O:32])(=[O:31])[N:18]=3)[C:7]2=[O:33])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 696322-BromoacetamideHCID 1363584201-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-3-(7-hydroxy-8-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)quinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 1363584212-[(3-[1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]-8-nitro-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)oxy]acetamideAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

The product of Example 381 (20 mg, 0.042 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL) was treated with 2-bromoacetamide (11.6 mg, 0.084 mmol), potassium carbonate (54.7 mg, 0.168 mmol) and tetrabutylammonium iodide (catalytic) at 25° C., stirred at 25° C. for 18 hours. The solution was evaporated under reduced pressure and the residue was triturated with ethyl acetate, filtered and washed with water to give the title compound (12 mg, 54%).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was triturated with ethyl acetate
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-078edfff6e32446cb3a658de1326aba5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902203B2

Notizen zur Reaktion

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