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Potassium Carbonate → [(3-{1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl}-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)oxy]acetonitrile

HRID 601369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601369
[CH:1]1([CH2:4][NH:5][N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([OH:16])=[C:8]([C:17]3[NH:22][C:21]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([OH:27])=[CH:26][C:20]=4[S:19](=[O:29])(=[O:28])[N:18]=3)[C:7]2=[O:30])[CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:32][C:33]#[N:34].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH:1]1([CH2:4][NH:5][N:6]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]([OH:16])=[C:8]([C:17]3[NH:22][C:21]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:27][CH2:32][C:33]#[N:34])=[CH:26][C:20]=4[S:19](=[O:28])(=[O:29])[N:18]=3)[C:7]2=[O:30])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 136358401HCID 136358401, Verbindung

Produkt 1

HCID 136358425[(3-{1-[(cyclopropylmethyl)amino]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl}-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-7-yl)oxy]acetonitrileAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 320C (0.050 g, 0.117 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL) was reacted with 2-bromoacetonitrile (16 μL, 0.230 mmol), potassium carbonate (0.15 g, 0.46 mmol) and tetrabutylammonium iodide (catalytic) at 25° C. for 1 day. The solution was evaporated under reduced pressure and the residue was triturated with ethyl acetate/hexane (1:1), filtered and washed with water to give title compound (52 mg, 95%).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was triturated with ethyl acetate/hexane (1:1)
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8e5eb17be1d4a5e8ceb3d5b522d697c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902203B2

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