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Potassium Carbonate → 3-Ethyl-5-[2-(6-methoxy-pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-methyl-3H-thiazol-2-one

HRID 601445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601445
CN(C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([CH2:13][CH3:14])[C:8]=1[CH3:15])=O.[N+]([O-])(O)=O.[CH3:21][O:22][C:23]1[N:28]=[CH:27][C:26]([NH:29][C:30]([NH2:32])=[NH:31])=[CH:25][CH:24]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>COCCO>[CH2:13]([N:9]1[C:8]([CH3:15])=[C:7]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][N:32]=[C:30]([NH:29][C:26]3[CH:27]=[N:28][C:23]([O:22][CH3:21])=[CH:24][CH:25]=3)[N:31]=2)[S:11][C:10]1=[O:12])[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 672738395-(3-Dimethylamino-acryloyl)-3-ethyl-4-methyl-3H-thiazol-2-oneHCID 1784923121-(6-Methoxypyridin-3-yl)guanidine nitrate

Produkt 1

HCID 114051633-Ethyl-5-[2-(6-methoxy-pyridin-3-ylamino)-pyrimidin-4-yl]-4-methyl-3H-thiazol-2-oneAusbeute 39,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8019
2-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

5-(3-Dimethylamino-acryloyl)-3-ethyl-4-methyl-3H-thiazol-2-one (80 mg, 0.333 mmol), N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-guanidine nitrate (76 mg, 0.333 mmol) and K2CO3 (185 mg, 1.332 mmol) were combined in of 2-methoxyethanol (4 mL) and the mixture was heated at 120° C. for 22 h. After cooling, the inorganics were filtered off and the filtrate was concentrated to dryness. The crude product was purified by SiO2 gel chromatography. Pooling of the desired fractions afforded the title compound (45 mg, 39%). 13C-NMR (d6-DMSO) δ: 14.5, 14.7, 37.3, 53.7, 109.0, 110.3, 128.4, 131.82, 132.4, 137.8, 138.4, 152.7, 159.5, 160.3, 164.7, 170.1. Remaining analytical data in Table 2.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe inorganics were filtered off
  3. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness
  4. customThe crude product was purified by SiO2 gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f436ab52e6a4ffbad7dcc65bfad9eb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902361B2

Notizen zur Reaktion

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