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Hydrochloric Acid → 2-(4-Chloro-phenyl)-5-[3-chloro-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one hydrochloride

HRID 601552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601552
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]3[C:11](=[O:32])[N:12]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][N:26]5[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]5)=[C:19]([Cl:31])[CH:18]=4)[CH2:13][CH2:14][C:15]=3[N:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl>CO.CCOCC>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]3[C:11](=[O:32])[N:12]([C:17]4[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][CH2:25][N:26]5[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]5)=[C:19]([Cl:31])[CH:18]=4)[CH2:13][CH2:14][C:15]=3[N:16]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 114973602-(4-Chloro-phenyl)-5-[3-chloro-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one

Produkt 1

HCID 114973592-(4-Chloro-phenyl)-5-[3-chloro-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one hydrochlorideAusbeute 158,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Treat a solution of 2-(4-chloro-phenyl)-5-[3-chloro-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-6,7-dihydro-5H-thiazolo[5,4-c]pyridin-4-one (60.0 mg, 0.12 mmol) in MeOH (2.0 mL) with 1N HCl in ether (1.0 mL). Sonicate at room temperature for 15 min, concentrate, and dry to give the title compound (50 mg, 78%). MS (ES+) 488 (M+1; free amine)+. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.44 (s, 1H), 8.02 (d, 2H, J=8.6 Hz), 7.59 (m, 2H), 7.55 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.36 (dd, 1H, J=8.8, 2.4 Hz), 7.25 (d, 1H, J=8.8 Hz), 4.43 (t, 2H, J=4.8 Hz), 4.05 (t, 2H, J=7.0 Hz), 3.62 (m, 4H), 3.24 (t, 2H, J=7.0 Hz), 3.14 (m, 2H), 2.01 (m, 2H), 1.86 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customSonicate at room temperature for 15 min
  2. concentrationconcentrate
  3. customdry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-532809c594d24065a920eea4be79129b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902356B2

Notizen zur Reaktion

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