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5beta-Chol-9(11)-en-24-oic acid, 3alpha-hydroxy-12-oxo-, methyl ester, acetate → (R)-Methyl 4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-12-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate

HRID 601751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 601751
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[CH2:29][CH2:28][C@@:27]2([CH3:30])[C@H:7]([CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C:26]2=[CH:25][C:24](=[O:31])[C@@:23]2([CH3:32])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[C@H:15]([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]>CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[CH2:29][CH2:28][C@@:27]2([CH3:30])[C@H:7]([CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:26]2[CH2:25][C:24](=[O:31])[C@@:23]2([CH3:32])[C@H:11]3[CH2:12][CH2:13][C@@H:14]2[C@H:15]([CH3:22])[CH2:16][CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 2400245beta-Chol-9(11)-en-24-oic acid, 3alpha-hydroxy-12-oxo-, methyl ester, acetate

Produkt 1

HCID 21632880(R)-Methyl 4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-12-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Pd/C (900 mg) was added to a solution of compound 1.9a (2.0 g, 4.5 mmol) in EtOAc (150 mL) and the resulting slurry was hydrogenated in a Parr apparatus (50 psi) at 50° C. for 16 h. At this point the reaction was determined to be complete by TLC. The mixture was filtered through a small plug of diatomaceous earth (CELITE®) and the solvent was removed under vacuum, providing compound 2.0a (1.6 g, 80% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a small plug of diatomaceous earth (CELITE®)
  2. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbeefcc1c64f40e6a4be91253d4bb488
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902387B2

Notizen zur Reaktion

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