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Water → 2-[3-[[2-(4-Chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl]methoxy]piperidin-1-yl]benzaldehyde

HRID 602143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602143
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]([CH2:14][O:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17]3)=[C:11]([CH3:13])[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.F[C:23]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=1[CH:25]=[O:26].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:9][C:10]([CH2:14][O:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([C:23]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=4[CH:25]=[O:26])[CH2:17]3)=[C:11]([CH3:13])[N:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 67970o-FluorobenzaldehydeHCID 575721493-[[2-(4-Chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl]methoxy]piperidine

Produkt 1

HCID 589926122-[3-[[2-(4-Chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl]methoxy]piperidin-1-yl]benzaldehydeAusbeute 61,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

3-[[2-(4-Chlorophenyl)-4-methylthiazol-5-yl]methoxy]piperidine (59.1 mg, 0.183 mmol) and 2-fluorobenzaldehyde (0.0984 mL, 0.915 mmol) were dissolved in dimethylsulfoxide (2 mL). To this solution, cesium carbonate (119 mg, 0.366 mmol) was added and the mixture was stirred at 130° C. for 3 hours. Subsequently, water was added and the mixture was extracted with ethyl acetate and the extracted washed with brine, followed by drying over magnesium sulfate and evaporation of the solvent. Purification of the resulting residue by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=20:1->5:1) gave 47.8 mg (61%) of the desired compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washthe extracted washed with brine
  3. dry with materialby drying over magnesium sulfate and evaporation of the solvent
  4. customPurification of the resulting residue by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=20:1->5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1dc97ea5c79b4b67a21d3623a6c8e23e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902367B2

Notizen zur Reaktion

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