Water → HCID 59684251, Verbindung

HRID 602281

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602281
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]([CH2:20][C:21]([NH:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:10](=[O:19])[C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][CH:14]=[C:13]([OH:18])[CH:12]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:34][C@@H:35]([CH3:38])[CH2:36][OH:37].O>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]([CH2:20][C:21]([NH:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:10](=[O:19])[C:11]3[C:16]([CH:17]=2)=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:18][CH2:34][C@@H:35]([CH3:38])[CH2:36][OH:37])[CH:12]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10986449(S)-(+)-3-Bromo-2-methyl-1-propanolHCID 596842412-[3-(3-chlorophenyl)-7-hydroxy-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl]-N-isopropylacetamide

Produkt 1

HCID 59684251HCID 59684251, VerbindungAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-[3-(3-chlorophenyl)-7-hydroxy-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl]-N-isopropylacetamide (INTERMEDIATE III.7) (347 mg, 0.936 mmol), K2CO3 (674 mg, 4.68 mmol) and (S)-(+)-3-bromo-2-methyl-1-propanol (0.48 mL, 4.7 mmol) in dry acetonitrile (5 mL) was stirred for 18 h at 80° C. The resultant mixture was poured into H2O (20 mL), cooled to 0° C. and filtered. The precipitate was washed with cold H2O and dried in vacuo to furnish 2-[3-(3-chlorophenyl)-7-((S)-3-hydroxy-2-methylpropoxy)-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl]-N-isopropylacetamide (382 mg, 0.862 mmol, 92%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C.
  2. filtrationfiltered
  3. washThe precipitate was washed with cold H2O
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ad6f2eb1d774b5fa6051c8821b77f98
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
Patentnummer
US07906504B2

Verknüpfte Notizen

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