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Triethylamine → 2-anilino4-methoxy-N-methylbenzamide

HRID 602315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602315
[NH:1]([C:8]1[CH:16]=[C:15]([O:17][CH3:18])[CH:14]=[CH:13][C:9]=1[C:10](O)=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.CN.[CH2:22]([N:24](CC)CC)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.C(Cl)CCl>[NH:1]([C:8]1[CH:16]=[C:15]([O:17][CH3:18])[CH:14]=[CH:13][C:9]=1[C:10]([NH:24][CH3:22])=[O:11])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 126480272-Anilino-4-methoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 666462242-anilino4-methoxy-N-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-anilino-4-methoxybenzoic acid (220 mg), methylamine hydrochloride (100 mg), triethylamine (0.31 mL), EDC (260 mg), and HOBt (210 mg) were combined in 4 mL DMF and stirred overnight at room temp. The reaction was diluted with EtOAc and washed with 10% citric acid (1×), water, and 10% sodium bicarbonate, then dried (Na2SO4) concentrated to give 0.23 g of 2-anilino-4-methoxy-N-methylbenzamide.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 10% citric acid (1×), water, and 10% sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1089c6cb240045799ecc10e4f5bd8737
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906521B2

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