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Chloromethyl Methyl Ether → 1-(Methoxymethoxy)-3-propylbenzene

HRID 602828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602828
[CH3:1][O:2][CH2:3]Cl.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:11]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([OH:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:12][CH3:13]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][CH2:3][O:20][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 693023-Propylphenol

Produkt 1

HCID 224937211-(Methoxymethoxy)-3-propylbenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Methoxymethyl chloride (8.4 mL) and potassium carbonate (30 g) were added to an N,N-dimethylformamide (150 mL) solution of 3-propylphenol (10 g) at room temperature, followed by stirring at 50° C. for one day. The reaction solution was poured into ice water. The insoluble matter was filtered off, and extracted with a hexane-ethyl acetate (1:1) mixed solvent. The organic layer was successively washed with water and brine. The resultant was dried over magnesium sulfate, and concentrated. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane only to hexane:ethyl acetate=10:1), to thereby obtain the title compound (8.0 g) having the following physical properties.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble matter was filtered off
  2. extractionextracted with a hexane-ethyl acetate (1:1)
  3. additionmixed solvent
  4. washThe organic layer was successively washed with water and brine
  5. dry with materialThe resultant was dried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane only to hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c20adfc917e4b988101560afc68aaba
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906549B2

Notizen zur Reaktion

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