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Triethylamine → 9-Benzenesulfonyl-5-[1-(2-methanesulfonylethyl)-piperidin-4-yloxy]-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile

HRID 60327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 60327
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([C:32]#[N:33])=[C:18]([O:19][CH:20]4[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][CH2:27][S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])[CH2:22][CH2:21]4)[C:13]=3[C:12]3[CH:34]=[C:35](Br)[CH:36]=[N:37][C:11]2=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N(CC)CC)C>[Pd].ClCCl>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([C:32]#[N:33])=[C:18]([O:19][CH:20]4[CH2:21][CH2:22][N:23]([CH2:26][CH2:27][S:28]([CH3:31])(=[O:30])=[O:29])[CH2:24][CH2:25]4)[C:13]=3[C:12]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[N:37][C:11]2=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 583650969-Benzenesulfonyl-3-bromo-5-[1-(2-methanesulfonylethyl)-piperidin-4-yloxy]-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 583651709-Benzenesulfonyl-5-[1-(2-methanesulfonylethyl)-piperidin-4-yloxy]-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrileAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 9-benzenesulfonyl-3-bromo-5-[1-(2-methanesulfonyl-ethyl)-piperidin-4-yloxy]-9H-dipyrido[2,3-b;4′,3′-d]pyrrole-6-carbonitrile (245 mg, 0.39 mmol) and palladium on carbon (10 wt %, 50 mg) in industrial methylated spirits (5 mL), dichloromethane (5 mL), and triethylamine (3 mL) was stirred at ambient temperature under an atmosphere of hydrogen for 24 hours. The reaction vessel was purged with nitrogen then the reaction mixture was filtered through a PTFE filter cup. The filtrate was evaporated in-vacuo and the resultant residue purified by flash chromatography (silica, 10 g column, ISCO, 0-50% ethyl acetate in dichloromethane) to afford the title compound as an off-white solid (140 mg, 65%). LCMS (Method C): RT=4.97 min, M+H+=400. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): 9.49 (s, 1H), 8.76 (dd, J=4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.63 (dd, J=7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.25-8.24 (m, 2H), 7.76 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.64-7.63 (m, 3H), 4.76-4.75 (m, 1H), 3.26 (t, J=7.4 Hz, 2H obscured by solvent peak), 3.02 (s, 3H), 2.88 (d, J=11.3 Hz, 2H), 2.72 (t, J=6.8 Hz, 2H), 2.14-2.14 (m, 4H), 1.91-1.91 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was purged with nitrogen
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through a PTFE
  3. filtrationfilter cup
  4. customThe filtrate was evaporated in-vacuo
  5. customthe resultant residue purified by flash chromatography (silica, 10 g column, ISCO, 0-50% ethyl acetate in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05d08099f5bb46818e3795081ca9d370
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09440976B2

Notizen zur Reaktion

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