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Triethylamine → 6-[(3-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)amino]-2-chloro-5-fluoronicotinonitrile

HRID 603471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 603471
[Si:1](Cl)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:9][C:10]1[N:17]=[C:16]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])[C:15]([F:23])=[CH:14][C:11]=1[C:12]#[N:13].ClC1N=C(Cl)C(F)=CC=1C#N.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Si:1]([O:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][NH:18][C:16]1[C:15]([F:23])=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([Cl:9])[N:17]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 27338492,6-Dichloro-5-fluoro-3-pyridinecarbonitrileHCID 866045982-Chloro-5-fluoro-6-[(3-hydroxypropyl)amino]nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 866045976-[(3-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)amino]-2-chloro-5-fluoronicotinonitrileAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of t-butyldimethylsilyl chloride (0.73 g, 4.79 mmol) in CH2Cl2 (21 mL) was added 2-chloro-5-fluoro-6-[(3-hydroxypropyl)amino]nicotinonitrile [prepared as in Example 302] and starting from 2,6-dichloro-5-fluoronicotinonitrile] (1.0 g, 4.35 mmol), followed by Et3N (0.48 g, 4.79 mmol) and DMAP (0.01 g, 0.09 mmol). The resulting cloudy mixture was stirred at rt for 18 h, and then diluted with CH2Cl2. The organic layer was washed with water, dried (MgSO4), filtered, and then concentrated under reduced pressure. The product (1.47 g, 98%) was isolated after silica gel flash chromatography (2:1 hexanes/EtOAc) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.46 (d, 1H), 3.67 (t, 2H), 3.49 (t, 2H), 1.77 (qt, 2H), 0.84 (s, 9H), 0.00 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7078c9a0e7cc4a53abfd760571e3d72c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906653B2

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