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Triphenylphosphine → ethyl{(1S)-5-[2-(6-chloro-2-pyridinyl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl}acetate

HRID 603502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 603502
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][CH2:9][OH:10])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O[C:12]1[CH:13]=[C:14]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=1)[C@H:17]([CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:16][CH2:15]2.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][CH2:9][O:10][C:12]2[CH:13]=[C:14]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=2)[C@H:17]([CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH2:16][CH2:15]3)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 16110404ethyl 2-[(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetateHCID 189285562-(6-Chloropyridin-2-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 59300493ethyl{(1S)-5-[2-(6-chloro-2-pyridinyl)ethoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl}acetateAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(6-chloro-2-pyridinyl)ethanol (Example 470, 250 mg, 1.59 mmol) and ethyl [(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate (Example 6, 698 mg, 3.17 mmol) in THF (4 mL) were added PPh3 (832 mg, 3.17 mmol) and DIAD (641 mg, 3.17 mmol). The reaction mixture was vigorously stirred at rt for 24 h, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (6:1 hexanes/EtOAc) to give the product (170 mg, 30%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.28 (t, 3H), 1.72-1.77 (m, 1H), 2.34-2.43 (m, 2H), 2.71 (dd, 1H), 2.81-2.89 (m, 2H), 3.21 (t, 2H), 3.51-3.52 (m, 1H), 4.17 (q, 2H), 4.31 (t, 2H), 6.69 (d, 1H), 6.76 (s, 1H), 7.04 (d, 1H), 7.19 (dd, 2H), 7.57 (t, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography (6:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-903fe1fe5807483ba3dea00ed0842734
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07906653B2

Notizen zur Reaktion

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