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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 59438232, Verbindung

HRID 604315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 604315
[C:1]1([CH3:11])[CH:6]=[CH:5][C:4]([S:7](Cl)(=[O:9])=[O:8])=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:12][N:13]1[C:17]([CH3:18])=[C:16]([CH2:19][N:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:26]3[C:31]([N:32]4[CH2:37][CH2:36][CH:35]([CH2:38][OH:39])[CH2:34][CH2:33]4)=[N:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=3)[CH2:22][CH2:21]2)[CH:15]=[N:14]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:12][N:13]1[C:17]([CH3:18])=[C:16]([CH2:19][N:20]2[CH2:21][CH2:22][N:23]([C:26]3[C:31]([N:32]4[CH2:37][CH2:36][CH:35]([CH2:38][O:39][S:7]([C:4]5[CH:5]=[CH:6][C:1]([CH3:11])=[CH:2][CH:3]=5)(=[O:9])=[O:8])[CH2:34][CH2:33]4)=[N:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=3)[CH2:24][CH2:25]2)[CH:15]=[N:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chloride2×HCID 8471TriethylamineHCID 59438224HCID 59438224, Verbindung

Produkt 1

HCID 59438232HCID 59438232, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add p-toluenesulfonyl chloride (272 mg, 1.43 mmol, 1.1 eq) to a solution of {1-[4-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl-3′-yl]-piperidin-4-yl}-methanol (0.5 g, 1.30 mmol, 1 eq, free base and triethylamine (1.43 mL, 10.24 mmol, 1.1 eq) in DCM (3 mL) at 0° C. Stir the mixture under nitrogen for 20.5 hr. Add a further portion of p-toluenesulfonyl chloride (0.13 g, 0.682 mmol, 0.5 eq) to the reaction mixture and continue stirring for a further 4.5 hr. Quench the reaction with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (20 mL), and then pass through a hydrophobic frit to separate. Wash the aqueous layer twice with DCM (20 mL), combine the organic extracts and concentrate. Purify by flash chromatography on 40 g silica gel column, eluting with 0-10% methanol in DCM to give toluene-4-sulfonic acid 1-[4-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl-3′-yl]-piperidin-4-ylmethyl ester (0.36 g, 51%). MS (m/z): 540.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringcontinue stirring for a further 4.5 hr
  2. customQuench
  3. customthe reaction with saturated aqueous sodium bicarbonate solution (20 mL)
  4. customto separate
  5. washWash the aqueous layer twice with DCM (20 mL)
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify by flash chromatography on 40 g silica gel column
  8. washeluting with 0-10% methanol in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ae2bad3b97142008a0b3484c2992353
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910588B2

Notizen zur Reaktion

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