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Acetaldehyde → N-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-(7-isopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-[4-(ethyl-propyl-amino)-phenylsulfanyl]-benzamide

HRID 605328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605328
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9](=[O:41])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:19][CH:18]=3)=[C:12]([NH:27][C:28]3[C:29]4[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])=[N:34][C:30]=4[N:31]=[CH:32][N:33]=3)[CH:11]=2)=[N:6][CH:7]=1.[C:42](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)[CH3:43].[Na+].C(=O)C>ClCCl.CO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9](=[O:41])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([S:16][C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([N:23]([CH2:42][CH3:43])[CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:21][CH:22]=3)=[C:12]([NH:27][C:28]3[C:29]4[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])=[N:34][C:30]=4[N:31]=[CH:32][N:33]=3)[CH:11]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 177AcetaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 67041086N-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-(7-isopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-(4-propylamino-phenylsulfanyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 67040430N-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-3-(7-isopropyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-4-[4-(ethyl-propyl-amino)-phenylsulfanyl]-benzamideAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the product of Example 378 (31 mg, 0.05 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (414 mg, 2.0 mmol) in dichloromethane/methanol (5 mL, 9:1) was added acetaldehyde (112 μL, 2.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours and evaporated. The residue was partitioned between saturated sodium carbonate solution and ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried with magnesium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by silica gel chromatography eluting with dichloromethane/methanol (99:1) to give the title compound (25 mg, 77%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 0.90 (t, J=7.35 Hz, 3 H) 1.09 (t, J=6.99 Hz, 3 H) 1.34 (d, J=6.99 Hz, 6 H) 1.55 (m, 2 H) 3.24 (m, 3 H) 3.38 (q, J=6.99 Hz, 2 H) 6.71 (d, J=8.82 Hz, 2 H) 6.87 (d, J=8.82 Hz, 1 H) 7.26 (d, J=8.82 Hz, 2 H) 7.63 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 7.88 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 8.04 (d, J=2.57 Hz, 1 H) 8.07 (d, J=2.21 Hz, 1 H) 8.17 (m, 1 H) 8.49 (d, J=1.84 Hz, 1 H) 8.58 (s, 1 H) 8.89 (d, J=8.46 Hz, 1 H) 10.13 (s, 1 H) 10.91 (s, 1 H); (ESI+) m/z 656, 658 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. customThe residue was partitioned between saturated sodium carbonate solution and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried with magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  8. washeluting with dichloromethane/methanol (99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac6f82e0f3a64e55b797af0c8467ade9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07910595B2

Notizen zur Reaktion

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