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Dimethylformamide → N-2-adamantyl-4-[2-(ethylsulfonyl)ethyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxamide

HRID 605509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605509
[CH2:1]([S:3]([CH2:6][CH2:7][C:8]12[CH2:15][CH2:14][C:11]([C:16]([OH:18])=O)([CH2:12][CH2:13]1)[CH2:10][CH2:9]2)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[C:19](Cl)(=O)[C:20](Cl)=O.C[N:26]([CH:28]=O)C>C(Cl)Cl>[CH:20]12[CH2:19][CH:10]3[CH2:9][CH:8]([CH2:13][CH:12]([CH2:11]3)[CH:28]1[NH:26][C:16]([C:11]13[CH2:10][CH2:9][C:8]([CH2:7][CH2:6][S:3]([CH2:1][CH3:2])(=[O:5])=[O:4])([CH2:15][CH2:14]1)[CH2:13][CH2:12]3)=[O:18])[CH2:7]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 225917104-[2-(Ethylsulfonyl)ethyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 11502385N-2-adamantyl-4-[2-(ethylsulfonyl)ethyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carboxylic acid 1-4 (810 mg, 3 mmol) was dissolved in methylene chloride (5 ml) and treated with oxalyl chloride (4 eq.) and 0.050 ml of DMF. The reaction was stirred at room temperature for 45 min, then the solvent was removed under reduced pressure to give a quantitative crude yield of 4-[2-(ethylsulfonyl)ethyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxyl chloride (1-5).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07b8d38533af4560a9c26f88f853ad52
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915252B2

Notizen zur Reaktion

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