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1,1-dimethylethyl{(1R)-1-[3-hydroxy-1-(phenylmethyl)azetidin-3-yl]ethyl}carbamate → HCID 86621270, Verbindung

HRID 605746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605746
CC([N:5]([C@@H:9]([C:11]1([OH:22])[CH2:14][N:13](CC2C=CC=CC=2)[CH2:12]1)[CH3:10])[C:6](=[O:8])[O-:7])(C)C.[H][H]>CO.[Pd]>[OH:22][C:11]1([C@H:9]([NH:5][C:6](=[O:8])[O:7][C:11]([CH3:14])([CH3:12])[CH3:9])[CH3:10])[CH2:12][NH:13][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 867612951,1-dimethylethyl{(1R)-1-[3-hydroxy-1-(phenylmethyl)azetidin-3-yl]ethyl}carbamateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 86621270HCID 86621270, VerbindungAusbeute 211,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl{(1R)-1-[3-hydroxy-1-(phenylmethyl)azetidin-3-yl]ethyl}carbamate (1.07 g, 3.5 mmol) in methanol was added wet 10% palladium on carbon (50% by mass, 250 mg). The resulting suspension was subjected to 1 atmosphere of hydrogen for 7 h, and an additional 250 mg of catalyst was added over the course of the reaction. The catalyst was then removed by filtration through celite. The filtrate was then concentrated in vacuo to provide 1,1-dimethylethyl [(1R)-1-(3-hydroxyazetidin-3-yl)ethyl]carbamate as a colorless syrup (800 mg, quantitative yield). MS (EI) for C10H20N2O3: 161 (M-tert-butyl+H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was then removed by filtration through celite
  2. concentrationThe filtrate was then concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3d3b7d6ba744fc3810430df5aef2814
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915250B2

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