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Sodium Iodide → Tert-butyl 4-[3-(4-isoquinolin-1-ylpiperazin-1-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate

HRID 605799
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605799
CN1C(=O)N(C)CC1.CS(O[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]1)(=O)=O.Cl.Cl.[N:32]1([C:38]2[C:47]3[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=3)[CH:41]=[CH:40][N:39]=2)[CH2:37][CH2:36][NH:35][CH2:34][CH2:33]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Na+]>CCOC(C)=O>[C:38]1([N:32]2[CH2:33][CH2:34][N:35]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]3)[CH2:36][CH2:37]2)[C:47]2[C:42](=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=2)[CH:41]=[CH:40][N:39]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 5238Sodium IodideHCID 66611,3-Dimethyl-2-imidazolidinoneHCID 10796Cesium carbonateHCID 21190098Tert-butyl 4-(3-((methylsulfonyl)oxy)propyl)piperidine-1-carboxylateHCID 574218321-Piperazin-1-yl-isoquinoline dihydrochloride

Produkt 1

HCID 57507764
Tert-butyl 4-[3-(4-isoquinolin-1-ylpiperazin-1-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 78,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A DMI (20 ml) suspension of tert-butyl 4-{3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl}piperidine-1-carboxylate (1.00 g), 1-piperazin-1-yl-isoquinoline dihydrochloride (980 mg), cesium carbonate (1.02 g) and sodium iodide (467 mg) was stirred at 140° C. for 1 hour. EtOAc was added to the reaction liquid, washed with water and aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution in that order, then dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane:EtOAc=1:1 (v/v)) to obtain tert-butyl 4-[3-(4-isoquinolin-1-ylpiperazin-1-yl)propyl]piperidine-1-carboxylate (1.07 g) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution in that order
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane:EtOAc=1:1 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-893a8e91360244d6af52102ac347f896
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915261B2

Notizen zur Reaktion

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