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3-Pyridinemethanamine → 4-(5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-ylamino)-N-pyridin-3-ylmethyl-benzamide

HRID 605987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 605987
[Br:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]2[C:5]([NH:11][C:12]2[CH:20]=[CH:19][C:15]([C:16]([OH:18])=O)=[CH:14][CH:13]=2)=[N:4][CH:3]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.O.C(N=C=NCCCN(C)C)C.[N:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[C:45]([CH2:49][NH2:50])[CH:44]=1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]2[C:5]([NH:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:16]([NH:50][CH2:49][C:45]3[CH:44]=[N:43][CH:48]=[CH:47][CH:46]=3)=[O:18])=[CH:19][CH:20]=2)=[N:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 310183-PyridinemethanamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 224003181-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrateHCID 575900854-(5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-ylamino)-benzoic acid

Produkt 1

HCID 575899444-(5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-ylamino)-N-pyridin-3-ylmethyl-benzamideAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-ylamino)-benzoic acid (0.230 g, 0.69 mmol), 3-hydroxybenzotriazole (0.103 g, 0.76 mmol), 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrate (0.146 g, 0.76 mmol) in DMF (5 mL) and 3-picolylamine (0.077 mL, 0.76 mmol) is stirred at room temperature for 21 hours. The solvent is removed in vacuo and the residue is triturated with diethyl ether, ethyl acetate and dichloromethane. A pale yellow solid is obtained, washed with water and dried to afford the title compound (241 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is triturated with diethyl ether, ethyl acetate and dichloromethane
  3. customA pale yellow solid is obtained
  4. washwashed with water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6cf49f4e6021461d89033f020903bae1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915256B2

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