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N-(5-amino-4-fluoro-2-methylphenyl)acetamide → N-[5-[[3-cyano-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]amino]-4-fluoro-2-methylphenyl]acetamide

HRID 606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606
CC(=O)Nc1cc(N)c(F)cc1C.N#Cc1cnn2c(NC3CC3)cc(Cl)nc12>C1COCCO1.CC(C)c1cc(C(C)C)c(-c2ccccc2P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(C(C)C)c1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd]>CC(=O)Nc1cc(Nc2cc(NC3CC3)n3ncc(C#N)c3n2)c(F)cc1C
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 89099132N-(5-amino-4-fluoro-2-methylphenyl)acetamideHCID 898271735-Chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 72163926N-[5-[[3-cyano-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]amino]-4-fluoro-2-methylphenyl]acetamideAusbeute 20,63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenz
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 11618717Di-tert-butyl(2',4',6'-tris(propan-2-yl)-(1,1'-biphenyl)-2-yl)phosphaneKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

In 20 ml microwave vial were added 5-chloro-7-(cyclopropylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile (200 mg, 0.86 mmol), N-(5-amino-4-fluoro-2-methylphenyl)acetamide (164 mg, 0.90 mmol), Pd2dba3 (39.2 mg, 0.04 mmol), di-tert- butyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine (37.5 mg, 0.09 mmol) and Cs2CO3 (837 mg, 2.57 mmol). The vessel was fitted with septum, gas inlet and dioxane (8 mL) was added via syringe. The resulting suspension was stirred for 5 min. under N2. The septum and gas inlet quickly replaced with microwave vial cap and the mixture was heated to 150oC under microwave irradiation for 30 min. The reaction mixture filtered through celite, filtrate concentrated, combined with EN02368-53 experiment and purified by ISCO column (0-5% MeOH-CH2Cl2). The obtained compound triturated with CH3CN, filtered and dried to give light brown color solid. Conclusion: product isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71ad501d78264f9aa8b8fb6c66e7e044
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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