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Sodium borohydride → (5-(Furan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl)methanol

HRID 606283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606283
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[O:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[O:8][N:7]=1)=O)C.[BH4-].[Na+]>C(O)C>[O:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:11]1[C:9]1[O:8][N:7]=[C:6]([CH2:4][OH:3])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 7127810Ethyl 5-(2-furyl)isoxazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 7164591(5-(Furan-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl)methanolAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2.00 g of 5-furan-2-yl-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester in absolute ethanol was slowly added 548 mg of sodiumborohydride at 0° C. After stirring at room temperature for 4 hrs, the reaction was quenched by addition of distilled water. The reaction solution was concentrated under reduced pressure and extracted with methylene chloride. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to produce 1.41 g of (5-furan-2-yl-isoxazol-3-yl)-methanol. (Yield 88%). This concentrate was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customat 0° C
  2. customthe reaction was quenched by addition of distilled water
  3. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  4. extractionextracted with methylene chloride
  5. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cea36d8160c42ebaa3d9a4b5165e8e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915297B2

Notizen zur Reaktion

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