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Sodium borohydride → 3-(2-Hydroxyethoxy)benzonitrile

HRID 606461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606461
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([O:9][CH2:10][C:11](OCC)=[O:12])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[OH:12][CH2:11][CH2:10][O:9][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)[C:1]#[N:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 24696095Ethyl (3-cyanophenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 122221843-(2-Hydroxyethoxy)benzonitrileAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl [(3-cyanophenyl)oxy]acetate obtained in Reference Example 29 (8.00 g, 39.0 mmol) and sodium borohydride (1.47 g, 39.0 mmol) in ethanol (120 mL) was stirred at 50° C. for 15 hr, and the mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was extracted with ethyl acetate and water, and the organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give the title compound as a white powder (5.85 g, 92%).

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Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe residue was extracted with ethyl acetate and water
  3. washthe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a21f18d2203143ca96e35a5397f7c9bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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