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Dimethylformamide → Ethyl 6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate

HRID 606478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606478
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[NH:6][C:5]2=[O:17].C(OCC)(=O)C.[CH3:24][N:25](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:24]([C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[C:7]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[NH:6][C:5]2=[O:17])#[N:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 136014453Ethyl 6-iodo-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 136054489Ethyl 6-cyano-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylateAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl 6-iodo-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate (2.00 g, 5.81 mmol), zinc cyanide (375 mg, 3.19 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (336 mg, 0.29 mmol) in DMF (10 mL) was stirred at 80° C. for 5 hr under argon atmosphere. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added to the reaction mixture. The precipitated solid was collected by filtration, washed with ethyl acetate, diisopropyl ether and water, dried over diphosphorus pentaoxide under reduced pressure to give the title compound as a pale-yellow powder (965 mg, 68%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate, diisopropyl ether and water
  4. dry with materialdried over diphosphorus pentaoxide under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9df02a159c364311a50b8e63885e558e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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