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Citric Acid → Ethyl 6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinecarboxylate

HRID 606492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606492
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=O)[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:4]([C:16]([NH2:18])=[O:17])[CH:3]=1.C1COCC1.CC[O-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C(O)C>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[N:8]=[C:9]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[NH:18][C:16]2=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 66769061Ethyl {[4-amino-2-(aminocarbonyl)phenyl]amino}(oxo)acetate

Produkt 1

HCID 136054462Ethyl 6-amino-4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinecarboxylateAusbeute 40,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl {[4-amino-2-(aminocarbonyl)phenyl]amino}(oxo)acetate (1.96 g) in a mixed solvent of THF (60 ml)-ethanol (30 mL) was added dropwise sodium ethylate (20% ethanol solution, 2.82 g), and the mixture was stirred at room temperature for 12 hr. 10% Aqueous citric acid solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated, and the obtained crude crystals were washed with diisopropyl ether to give the title compound (738 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe obtained crude crystals
  5. washwere washed with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa8d502dcf6842908625bd78cd5d047a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915267B2

Notizen zur Reaktion

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