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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → 7-[[4-(1-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)hexyl)benzyl]methanesulfonylamino]-heptanoic Acid Ethyl Ester

HRID 606546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606546
C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+].[CH2:11]([O:13][C:14](=[O:26])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[CH3:12].[C:27]([Si:31]([O:34][CH:35]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH2:47]I)=[CH:43][CH:42]=1)[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>C1COCC1>[CH2:11]([O:13][C:14](=[O:26])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][S:22]([CH2:25][CH2:47][C:44]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([CH:35]([O:34][Si:31]([C:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:32])[CH3:33])[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])=[CH:46][CH:45]=1)(=[O:23])=[O:24])[CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 12150839Ethyl 7-(methanesulfonamido)heptanoateHCID 67046121HCID 67046121, Verbindung

Produkt 1

HCID 670466937-[[4-(1-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)hexyl)benzyl]methanesulfonylamino]-heptanoic Acid Ethyl EsterAusbeute 32,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

Sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0 mL of a 1.0 M solution in THF, 1.00 mmol) was added to a solution of the sulfonamide 4 (220 mg, 0.88 mmol) in THF (2.2 mL) at 0° C. The reaction was warmed to room temperature and a solution of the iodide 9 (432 mg, 1.00 mmol) in THF (3.0 mL) was added. The reaction was stirred at room temperature for 16 h, quenched with saturated aqueous NH4Cl and extracted with EtOAc. The organic portion was washed with brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. FCC (silica gel, 4:1 hex/EtOAc) gave 159 mg (29%) of the silyl ether 10 as a light yellow viscous oil.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic portion was washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6bf537f3d3547b5a297cf451ad41925
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915316B2

Notizen zur Reaktion

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