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4-Methylmorpholine → 4-[2-(4-tert-Butoxycarbonylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]benzoic acid

HRID 606568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606568
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=[S:16])[NH2:15])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:18][C:19]([C:21]1[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1)=O.CN1CCOCC1>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[S:16][CH:18]=[C:19]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][C:24]([C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=3)[N:15]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 27568364-(2-bromoacetyl)benzoic AcidHCID 12093220tert-Butyl 4-carbamothioylpiperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 181867194-[2-(4-tert-Butoxycarbonylpiperazin-1-yl)thiazol-4-yl]benzoic acidAusbeute 75,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-thiocarbamoyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (13.3 mmol) in ethanol (60 ml) was added 4-(2-bromoacetyl)-benzoic acid (13.3 mmol) and 4-methylmorpholine (13.9 mmol). The reaction was heated at reflux for 2.5 h. The reaction was concentrated in vacuo and the solid washed with water (200 ml) to yield the title compound as a white solid (3.9 g). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 1.45 (9H, s), 3.58 (8H, m), 4.86 (1H, s), 6.95 (1H,s), 7.97 (2H, d, J 8 Hz), 8.1 (2H, d, J 8 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureat reflux for 2.5 h
  3. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  4. washthe solid washed with water (200 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e2255d370e94ae9bc60b5b8641d5353
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915300B2

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