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Dimethylformamide → Bisegliptin

HRID 606726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606726
Br.[NH2:2][C:3]12[CH2:10][CH2:9][C:6]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])([CH2:7][CH2:8]1)[CH2:5][CH2:4]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O.[F:27][C@@H:28]1[CH2:32][N:31]([C:33](=[O:45])[CH2:34]OS(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)[C@H:30]([C:46]#[N:47])[CH2:29]1>O>[CH2:14]([O:13][C:11]([C:6]12[CH2:5][CH2:4][C:3]([NH:2][CH2:34][C:33]([N:31]3[CH2:32][C@@H:28]([F:27])[CH2:29][C@H:30]3[C:46]#[N:47])=[O:45])([CH2:10][CH2:9]1)[CH2:8][CH2:7]2)=[O:12])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 24781881(2S,4S)-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrileHCID 67053432Ethyl 4-aminobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate hydrobromide

Produkt 1

HCID 11688894BisegliptinAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-aminobicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate hydrobromide (612 mg), potassium carbonate (608 mg) and N,N-dimethylformamide (4 mL) were mixed together. To this mixture, (2S,4S)-4-fluoro-1-[2-(benzenesulfonyloxy)acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile (625 mg) was added at 40° C. and the mixture was further stirred for 1 hour. Subsequently, water (10 mL) was added and the resulting crystal was collected by filtration. This product was washed with water (5 mL) and dried at 50° C. under reduced pressure to give (2S,4S)-1-[2-[(4-ethoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]ac etyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile as a colorless powder (581 mg, 83% yield). This compound was identical to the compound obtained in Example 7.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting crystal was collected by filtration
  2. washThis product was washed with water (5 mL)
  3. customdried at 50° C. under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80028d8024e1440faf5b2a5996d4929a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915427B2

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