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Triethylamine → methanesulfonic acid Trans-2-benzhydryl-tetrahydropyran-4-yl ester

HRID 606963
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 606963
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[CH:6]([C@H:19]1[CH2:24][C@H:23]([OH:25])[CH2:22][CH2:21][O:20]1)([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH:6]([C@H:19]1[CH2:24][C@H:23]([O:25][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH2:22][CH2:21][O:20]1)([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1)[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 66631792trans-2-Benzhydryl-tetrahydropyran-4-ol

Produkt 1

HCID 86605343methanesulfonic acid Trans-2-benzhydryl-tetrahydropyran-4-yl esterAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (0.62 g, 5.41 mmol) in dry methylene chloride (10 ml) was added dropwise to a mixture of trans-2-diphenylmethyl-4-hydroxypyran 3a (0.73 g, 2.70 mmol), triethylamine (0.41 g, 4.06 mmol) in methylene chloride (10 ml) and was cooled to 0° C. After one hour, the reaction was gradually allowed to reach room temperature over a period of four hours. Additional methylene chloride (20 ml) was added to the reaction mixture, and the mixture was washed in turn with saturated aqueous sodium bicarbonate, brine and water, then dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure, and purification by flash chromatography gave compound 4a (0.93 g, 99.9% yield) as an oil.

Aufarbeitung

  1. waitto reach room temperature over a period of four hours
  2. washthe mixture was washed in turn with saturated aqueous sodium bicarbonate, brine and water
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure, and purification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1f97f55fa7d4c5e84b1c8cc3fd0d263
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915433B2

Notizen zur Reaktion

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