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Ammonium Chloride → (4-Benzyloxy-phenyl)-methyl-(4-methyl-2-amino-phenyl)-amine

HRID 607245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607245
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]([CH3:26])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][C:17]=2[N+:23]([O-])=O)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl-].[NH4+]>O.C(O)C.[Fe]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]([CH3:26])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][C:17]=2[NH2:23])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 66808474(4-Benzyloxy-phenyl)-methyl-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-amine

Produkt 1

HCID 66808542(4-Benzyloxy-phenyl)-methyl-(4-methyl-2-amino-phenyl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product from Example 133B (129.4 mg, 0.3714 mmol), iron powder (128 mg, 2.284 mmol), ammonium chloride (130 mg, 2.433 mmol) in water (1 mL) and ethanol (2 mL) was heated at 70° under a nitrogen atmosphere for 1 hour. The reaction was cooled to room temperature and vacuum filtered, washing the residue with methanol. The filtrate was concentrated under vacuum and azeotroped with toluene (50 mL). The residue was purified by silica gel flash chromatography using methylene chloride as eluent to provide the title compound as a waxy solid (85 mg, 72%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 70° under a nitrogen atmosphere for 1 hour
  2. filtrationvacuum filtered
  3. washwashing the residue with methanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under vacuum
  5. customazeotroped with toluene (50 mL)
  6. customThe residue was purified by silica gel flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f2b1f8af1b746c882a35ca304cf6934
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915411B2

Notizen zur Reaktion

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