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5-Methyl-2-phenylsulfanyl-phenylamine → (5-Methyl-2-phenylsulfanyl-phenyl)-(7-propyl-pteridin-4-yl)-amine

HRID 607327
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607327
[C:1]([C:3]1[C:4]([N:12]=[CH:13][N:14](C)C)=[N:5][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])=[CH:7][N:8]=1)#[N:2].[CH3:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([S:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[C:22](N)[CH:23]=1>C(O)(=O)C>[CH3:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([S:25][C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)=[C:22]([NH:2][C:1]2[C:3]3[C:4](=[N:5][C:6]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])=[CH:7][N:8]=3)[N:12]=[CH:13][N:14]=2)[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 433496035-Methyl-2-phenylsulfanyl-phenylamineHCID 66808636N'-(3-Cyano-6-propylpyrazin-2-yl)-N,N-dimethylformamidine

Produkt 1

HCID 60204835(5-Methyl-2-phenylsulfanyl-phenyl)-(7-propyl-pteridin-4-yl)-amineAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product from Example 243A (38.2 mg, 0.176 mmol) and the product of Example 5I (41.6 mg, 0.193 mmol, 1.1 eq) in acetic acid (1 mL) was heated under reflux for 1.5 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and the solvent evaporated under reduced pressure. The resulting residue was triturated with methanol to provide the title compound (19 mg, 28% yield) as a beige solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 0.97 (t, J=7.35 Hz, 3H), 1.76-1.90 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.94-3.05 (m, 2H), 7.08-7.28 (m, 6H), 7.55 (d, J=8.09 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.81 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 10.32 (s, 1H). MS (ESI+) m/z 388.1 (M+H)+ (ESI−) m/z 386.1 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1.5 h
  2. customthe solvent evaporated under reduced pressure
  3. customThe resulting residue was triturated with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89c6dbddf55f49dd938e60407ca0fa40
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915411B2

Notizen zur Reaktion

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