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N'-(6-tert-Butyl-3-cyano-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine → 4-[4-Benzyloxy-2-(7-tert-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenol

HRID 607331
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 607331
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[S:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([OH:23])=[CH:19][CH:18]=1.[C:24]([C:28]1[N:33]=[C:32]([N:34]=[CH:35]N(C)C)[C:31]([C:39]#[N:40])=[CH:30][CH:29]=1)([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25]>C(O)(=O)C>[CH2:9]([O:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([S:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([OH:23])=[CH:21][CH:22]=2)=[C:2]([NH:1][C:39]2[C:31]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])=[N:33][C:32]=3[N:34]=[CH:35][N:40]=2)[CH:7]=1)[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66808575N'-(6-tert-Butyl-3-cyano-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidineHCID 668085974-(2-Amino-4-benzyloxy-phenylsulfanyl)-phenol

Produkt 1

HCID 668085464-[4-Benzyloxy-2-(7-tert-butyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 27A was heated at 130° C. in acetic acid with the product from Example 127A for 15 minutes, the mixture was then cooled to room temperature, the solvent removed and the residue purified by column chromatography on silica gel to provide the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm: 1.38 (s, 9H) 5.11 (s, 2H) 6.60-6.74 (m, 2H) 6.94 (d, J=7.35 Hz, 1H) 7.06-7.19 (m, 3H) 7.27-7.50 (m, 6H) 7.78 (d, J=8.09 Hz, 1H) 8.56 (s, 1H) 8.75 (s, 1H) 9.64 (s, 1H) 9.95 (s, 1H); MS (ESI+) m/z 509 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent removed
  2. customthe residue purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cefbf68ef7f44caea16d7c917fd786c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07915411B2

Notizen zur Reaktion

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