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Water → [(2S,4R,5R)-4-amino-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate

HRID 60754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 60754
[C:1]([O:9][CH2:10][C@@H:11]1[CH2:15][C@@H:14]([N:16]=[N+]=[N-])[C@H:13]([N:19]2[C:23]3[N:24]=[C:25]([NH2:29])[NH:26][C:27](=[O:28])[C:22]=3[S:21][C:20]2=[O:30])[O:12]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O>C1COCC1>[C:1]([O:9][CH2:10][C@@H:11]1[CH2:15][C@@H:14]([NH2:16])[C@H:13]([N:19]2[C:23]3[N:24]=[C:25]([NH2:29])[NH:26][C:27](=[O:28])[C:22]=3[S:21][C:20]2=[O:30])[O:12]1)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 137108723[(2S,4R,5R)-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate2×

Produkt 1

HCID 137108757[(2S,4R,5R)-4-amino-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoateAusbeute 42,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound [(2S,4R,5R)-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate (compound 33b, 200 mg, 0.466 mmoL) and triphenylphosphine (364 mg, 1.39 mmoL) in THF (10 mL) was added water (0.5 mL) at room temperature. After being stirred at 80° C. for 1 hour, the reaction was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo to afford 80 mg crude product of [(2S,4R,5R)-4-amino-5-(5-amino-2,7-dioxo-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate (compound 33c), which was used in next step directly. MS obsd. (ESI+) [(M+H)+]: 404.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59fcc60a997b43289e953b55d1179de7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09441008B2

Notizen zur Reaktion

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