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Dimethylformamide → 1-[4-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]propoxy]-3-methoxyphenyl]-ethanone

HRID 609899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 609899
Cl.[F:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]2[C:7]([CH:10]3[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]3)=[N:8][O:9][C:5]=2[CH:4]=1.[C:18]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34](=[O:36])[CH3:35])=[CH:30][C:29]=1[O:37][CH3:38].CN(C)C=O>O>[F:2][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]2[C:7]([CH:10]3[CH2:11][CH2:12][N:13]([CH:25]([CH3:18])[CH2:26][O:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34](=[O:36])[CH3:35])=[CH:30][C:29]=4[O:37][CH3:38])[CH2:14][CH2:15]3)=[N:8][O:9][C:5]=2[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11334359R-56109 hydrochlorideHCID 144071701-[4-(2-Chloroethoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone

Produkt 1

HCID 154541741-[4-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]propoxy]-3-methoxyphenyl]-ethanoneAusbeute 86,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 6-fluoro-3-(4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazole hydrochloride (5.1 g, 20 mmol), K2CO3 (5.2 g), 1-[4-(2-chloroethoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone (5.0 g, 1022 mmol), and dimethylformamide (90 ml) was heated at 90° C. for 16 hours. The reaction was poured into water, and the aqueous mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate was washed (water), dried (MgSO4), and concentrated to afford 7.4 g of a yellow solid. The solid was chromatographed on a Waters Prep LC 500 utilizing dichloromethane/methanol (4%) as eluent, and subsequent concentration of the appropriate fraction afforded 4.0 g of a yellow solid. The solid was recrystallized from ethyl alcohol to yield 3.1 g (38%) of 1-[4-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-1-piperidinyl]ethoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone, as slightly yellow flakes, m.p.=132-134° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate was washed (water)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6ff32090dee44ad8a6d512627f3469e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05998417

Notizen zur Reaktion

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